Síntese Régio- E Diastereosseletiva De Oxazolidinonas Via Reação De Cloroaminociclização Promovidas Por Sais De Pd(Ii)

Síntese Régio- E Diastereosseletiva De Oxazolidinonas Via Reação De Cloroaminociclização Promovidas Por Sais De Pd(Ii)

Author Papa, Bruna Lacerda Autor UNIFESP Google Scholar
Advisor Rodrigues, Alessandro Autor UNIFESP Google Scholar
Institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Graduate program Química - Ciência E Tecnologia Da Sustentabilidade
Abstract Allylic Alcohol And Especially Its Structural Analogues Are Organic Compounds Of Great Interest To Scientific Community, Since They Can Suffer A Range Of Chemical Transformations. Despite Of Several Advances In Reactions Involving Allylic Alcohol Derivatives Using Catalysis. It Is Possible To Affirm That This Is A Fertile Field To Develop A Variety Of New Symmetric And Asymmetric Reaction Via Metallic Complexes As Catalysts. A New Methodology Aiming The Synthesis Of Oxazolidinones Has Been Developed. Reactional Time, Temperature, Pd(Ii) Source, Quantity Of Cucl2, Solvent, Catalyst Loading And Concentration Were Evaluated Resulting In A Optimize Condition. The Optimize Reactional Condition Is: Carbamate (0.2 Mmol), Pdcl2 (10 Mol%), Cucl2 (1.0 Mmol), Licl (1.0 Mmol) In Acn (0,10 Mol.L-1) During 2,5 Hours At 60 "C. The Scope Was Explored Where Fourteen New Oxazolidinones Were Obtain With Yields From 50 To 95% And Diastereoisomeric Ratio Up To 99:1. The Developed Methodology Was Efficient In A 15 Times Bigger Sca

O Álcool Alílico E, Principalmente, Seus Análogos Estruturais São Compostos Orgânicos De Grande Interesse À Comunidade Científica, Uma Vez Que Permitem Uma Gama De Transformações Químicas. Apesar Dos Diversos Avanços Da Catálise Aplicada A Reações Envolvendo Derivados De Álcoois Alílicos, É Possível Afirmar Que Este É Um Campo Fértil Para Se Desenvolver Uma Variedade De Novas Versões Simétricas E Assimétricas Via Complexos Metálicos Como Catalisadores. Uma Nova Metodologia Visando A Obtenção De Oxazolidinonas Foi Desenvolvida. Tempo Reacional, Temperatura, Fonte De Pd(Ii), Quantidade De Cucl2, Solvente, Quantidade De Catalisador E Concentração Foram Os Fatores Avaliados Resultando Em Uma Condição Reacional Otimizada. A Condições Reacional Encontrada Emprega: Carbamato (0,2 Mmol), Pdcl2 (10 Mol%), Cucl2 (1,0 Mmol), Licl (1,0 Mmol) Em Acn (0,10 Mol.L-1) Por 2,5 Horas A 60 "C. O Escopo Reacional Foi Avaliado Onde Quatorze Oxazolidinonas Inéditas Foram Obtidas Com Rendimentos De 50 A 95% E Razão Diastereoisoméric
Keywords Chloroaminocyclization
Oxazolidinones
Aminodiols
Palladium
Diastereoseletive
Cloroaminociclização
Oxazolidinonas
Aminodióis
Paládio
Diastereosseletiva
Language Portuguese
Date 2018-12-07
Research area Ciências Moleculares Da Sustentabilidade
Knowledge area Ciências Exatas E Da Terra
Publisher Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Extent 195 p.
Origin https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=7253744
Access rights Closed access
Type Dissertation
URI https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/52802

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