Preparação e caracterização de derivados da 8-hidroxiquinolina e avaliação de suas atividades leishmanicidas utilizando a espécie leishmania (leishmania) amazonensis

Preparação e caracterização de derivados da 8-hidroxiquinolina e avaliação de suas atividades leishmanicidas utilizando a espécie leishmania (leishmania) amazonensis

Author Silva, Etyene Janyne Gonzalez da Autor UNIFESP Google Scholar
Advisor Raminelli, Cristiano Raminelli Autor UNIFESP Google Scholar
Institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Graduate program Ciência e Tecnologia da Sustentabilidade
Abstract Quinoline core is present in several biologically active substances. According to the literature 8-hydroxyquinoline has presented significant leishmanicidal activity against promastigote and amastigote forms of three species of Leishmania, including Leishmania (L.) amazonensis. Drugs used in the treatment of leishmaniasis have presented limitations such as, low efficiency and high toxicity, making necessary the searching for novel bioactive compounds. In this context, twenty-two compounds were evaluated against promastigote form of Leishmania (Leishmania) amazonensis, including three commercially available 8-hydroxyquinoline compounds and nineteen derivatives obtained through iodination, alkylation, and acylation reactions. The results of effective concentration 50% (EC50) obtained for the substances were compared with the EC50 value obtained for the amphotericin B, used as standard and, currently, employed in the treatment of leishmaniasis. The EC50 value obtained for 8-hydroxyquinoline was compared with the value described in the literature. Additionally, all compounds evaluated in this study showed leishmanicidal action with EC50 values ? 9.53 µg/mL, being considered biologically actives against promastigote form of L. (L.) amazonensis.

O núcleo quinolínico está presente em inúmeras substâncias biologicamente ativas. De acordo com a literatura a 8-hidroxiquinolina apresentou atividade leishmanicida significativa contra formas promastigotas e amastigotas de três espécies de Leishmania, incluindo a Leishmania (Leishmania) amazonensis. Os fármacos utilizados no tratamento da leishmaniose apresentam limitações, como, baixa eficácia e alta toxicidade, tornando necessária a busca por novos compostos bioativos. Neste contexto, vinte e dois compostos foram avaliados contra formas promastigotas da espécie Leishmania (Leishmania) amazonensis, incluindo três compostos 8-hidroxiquinolínicos comercialmente disponíveis e dezenove derivados obtidos por reações de iodação, alquilação e acilação. Os resultados de concentração efetiva a 50% (CE50) das substâncias foram comparados com o valor de CE50 obtido para o fármaco anfotericina B, usado como padrão e, atualmente, empregado no tratamento da leishmaniose. O valor de CE50 obtido para a 8-hidroxiquinolina foi comparado com o valor descrito na literatura. Adicionalmente, todos os compostos avaliados neste estudo mostraram ação leishmanicida com valores de CE50 ? 9,53 µg/mL, sendo considerados biologicamente ativos contra formas promastigotas da espécie L. (L.) amazonensis.
Keywords hydroxyquinoline
functional group transformations
quinoline derivatives
leishmania (leishmania) amazonensis
leishmanicidal activity
hidroxiquinolina
transformações de grupos funcionais
derivados quinolínicos
leishmania (leishmania) amazonensis
atividade leishmanicida
Language Portuguese
Date 2016-10-19
Published in SILVA, Etyene Janyne Gonzalez da. Preparação e caracterização de derivados da 8-hidroxiquinolina e avaliação de suas atividades leishmanicidas utilizando a espécie leishmania (leishmania) amazonensis. 2016. 123 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2016.
Research area Química
Knowledge area Ciências exatas e da terra
Publisher Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Extent 123 p.
Origin https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=3795076
Access rights Closed access
Type Dissertation
URI http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/47018

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