Estudo químico e farmacológico das cascas do tronco de calophyllum Brasiliense (clusiaceae)

Estudo químico e farmacológico das cascas do tronco de calophyllum Brasiliense (clusiaceae)

Author Rea, Alexandre Autor UNIFESP Google Scholar
Advisor Lago, Joao Henrique Ghilardi Lago Autor UNIFESP Google Scholar
Institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Graduate program Ciência e Tecnologia da Sustentabilidade
Abstract In the present work, was conducted the chemical study of methanol extract from the stem barks of Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). This extract was also evaluated for antiparasitic potential and displayed high antitripanossomal potential. Therefore, this extract was subjected to partition with EtOAc and the obtained organic phase was subjected to evaluation of antiparasitic potential, showing excellent antitripanossomal activity (IC50 = 22 g/mL) while the same phase was inactive when evaluated against Leishmania sp.. Thus, this material was submitted to chromatographic procedures such as column chromatography (normal phase silica gel and Sephadex LH-20) affording the isolation of coumarin 6-hydroxy-4-propyl-5(3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl)-6”,6” dimethylpyran-[2”,3”:8,7]-benzopyran-2-one, known as soulamarin, and the first occurrence of this compound C. brasiliense. The structure of this substance was defined by spectroscopic and spectrometric methods such as mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), including two-dimensional experiments. Finally, the coumarin soulamarin has been tested against trypomastigotes forms of T. cruzi and showed IC50 value of 85.3 g/mL, similar than determined to positive control benznidazol (IC50 of 114.6 g/mL). However, this value is higher than that found for the EtOAc partition phase of MeOH crude extract, suggesting that may be present in this material other inactive compounds that can act synergistically when in mixture with coumarin soulamarin.

No presente trabalho, foi realizado o estudo químico do extrato metanólico das cascas do tronco de Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). Este extrato foi também avaliado quanto ao potencial antiparasitário e mostrou elevado potencial antitripanossoma. Assim, este extrato foi submetido à partição em com AcOEt e a fase orgânica obtida foi submetida a avaliação dos seus potencial antiparasitário, mostrando excelente atividade antitripanossoma (CI50 = 22 g/mL) enquanto que o mesmo se mostrou inativo quando avaliado frente a Leishmania sp.. Assim, este material foi submetido a procedimentos cromatográficos, tais como cromatografia em coluna (sílica em fase normal e Sephadex LH-20) permitindo o isolamento da cumarina 6-hidroxi-4-propil-5(3-hidroxi-2-metil-1-oxobutil)-6”,6”-dimetilpirano-[2”,3”:8,7]-benzopiran-2-ona, conhecida como soulamarina, sendo a primeira ocorrência deste composto em C. brasiliense. A estrutura desta substância foi definida através de métodos espectroscópicos e espectrométricos tais como espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN), inclusive através de experimentos bidimensionais. Finalmente, a cumarina soulamarina foi testada frente a formas tripomastigotas de T. cruzi e apresentou valor de CI50 de 85,3 g/mL, similar ao controle positivo benznidazol (CI50 de 114,6 g/mL). No entanto, tal valor é superior ao encontrado para a fase de partição em AcOEt do extrato MeOH bruto, sugerindo que possa estar presente nesse material, outros compostos inativos mais que possam atuar de forma sinérgica quando em mistura com a cumarina soulamarina.
Keywords clusiaceae
calophyllum brasiliense
antitripanossomal
coumarin
soulamarin
clusiaceae
calophyllum brasiliense
antitripanossoma
cumarina
soulamarina
Language Portuguese
Date 2013-03-05
Published in REA, Alexandre. Estudo químico e farmacológico das cascas do tronco de calophyllum Brasiliense (clusiaceae). 2013. 61 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2013.
Research area Química
Knowledge area Ciências exatas e da terra
Publisher Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Extent 61 p.
Origin https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=801634
Access rights Closed access
Type Dissertation
URI http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/46500

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