Sintese e caracterizacao de peptieos ciclicos com potencial uso na inibicao de proteases

Sintese e caracterizacao de peptieos ciclicos com potencial uso na inibicao de proteases

Alternative title Synthesis and characterization of cyclic peptides with potential use in protease inhibition
Author Lima, Aurelio Resende Autor UNIFESP Google Scholar
Abstract Gly-Gly-Gly-PheSer-Pro-Phe-Arg-GlyO presente trabalho descreve a sintese de peptideos ciclicos analogo da porcao C-terminal da Angiotensina 1 [Me-His-Pro-Phe-His-Prol e da sequencia N-terminal da Bradicinina [Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly], onde foram estudadas as condicoes de ciclizacao para ambas as sequencias em diferentes metodos de ativacao da carboxila: difenilfosforil azida (DPPA) com NaHC03 (metodo da azida), 2-(1H-benzotriazol-yl)1,1,3,3 tetrametiluronium tetrafluoroborato (TBTU) (esteres ativos) e 1-hidroxi-7azabenzoatriazol (HATU) (esteres ativos) na presenca de 1-hidroxi-benzotriazol (HOBt) e N,N diisopropiletiamina (DIEA) ou N-metihnorfofina (NMM) utilizando DMF como solvente. A ciclizacao do peptideo linear Phe-His-Pro-Phe-His-Pro foi alcancada pelos metodos (DPPA) com NaHC03 e HATU/HOBt na presenca de NMM. A ciclizacao pelo metodo (DPPA) com NaHC03 resultou na polimerizacao seguida de ciclizacao com ate quatro unidades do peptideo linear de partida, apenas tracos do monomero ciclico foi observado. O metodo HATU/HOBt na presenca de NMM resultou exclusivamente no monomero ciclico [,(Phe-His-Pro-Phe-His-Pro)], nao detectando outras formas multimetricas do peptideo ciclico. A ciclizacao do peptideo linear Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly foi obtida pelos metodos TBTU/HOBt e HATU/HOBt na presenca de NMM. Ambos os metodos foi obtido o monomero ciclico [,(Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly)] sem detectar a presenca de outras formas multimetricas do peptideo. Dentre todas estas metodologias, o metodo HATU/HOBt na presenca de NMM mostrou-se mais eficiente devida a rapida obtencao dos monomeros ciclicos, nao detectando produtos polimerizados lineares ou ciclicos. Dando seguimento ao estudo foram sintetizados outros analogos ciclicos (Gly(o)-Phe Ser-Pro-Phe-Arg-Gly), onde n= 0 a 3 Gly. A partir da sequencia (Gly-Gly-Gly-PheSer-Pro-Phe-Arg-Gly) foi sintetizado o peptideo ciclico contendo ligacao invertida yr,(Gly-Gly-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Gly),...(au)
Keywords Peptídeos Cíclicos
Biossíntese Peptídica
Peptídeo Hidrolases
Inibidores de Proteases
Language Portuguese
Date 2002
Published in São Paulo: [s.n.], 2002. 118 p.
Publisher Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Extent 118 p.
Access rights Closed access
Type Dissertation
URI http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/18196

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