Importance of the solvation degree of peptide-resin beads for amine groups determination by the picric acid method

Importance of the solvation degree of peptide-resin beads for amine groups determination by the picric acid method

Author Cilli, Eduardo Maffud Autor UNIFESP Google Scholar
Jubilut, Guita Nicolaewsky Autor UNIFESP Google Scholar
Ribeiro, Suely C. F. Autor UNIFESP Google Scholar
Oliveira, Eliandre Autor UNIFESP Google Scholar
Nakaie, Clovis Ryuichi Autor UNIFESP Google Scholar
Institution Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)
Abstract The classic and important picric acid method used in polymers biochemical and chemical fields of polymers for amine group quantification was chosen in this work as a model for evaluating the influence of the resin bead solvation during an analytical procedure. It was observed that this method, proposed almost three decades ago, failed to quantify amine groups of peptidyl-resin containing aggregating and polar sequence. This was due to inefficient solvation of resin beads when only CH2Cl2 was used for picrate anion binding and subsequent washing steps. It was demonstrated that the use of CH2Cl2/DMF (dimethylformamide) and CH2Cl2/EtOH solutions during these steps allows correct determination of peptidyl-resin amine groups. Besides the importance for the solid phase peptide synthesis methodology itself, these findings also represent the first quantitative demonstration of the relationship between solvation degree and the efficiency of a polymer-supported analytical method.

O clássico e importante método do ácido pícrico, usado nas áreas de bioquímica e química de polímeros para a quantificação de grupos aminos, foi escolhido neste trabalho como modelo para investigar a importância do grau de solvatação de grãos poliméricos durante o protocolo analítico. Verificou-se que este método, proposto há cerca de três décadas atrás, falha na quantificação de grupos amino de peptidil-resinas contendo seqüência agregante e polar. Isto ocorre devido à solvatação insuficiente dos grãos quando apenas o CH2Cl2 é utilizado na etapa de ligação do ânion picrato e na subsequente etapa de lavagem. Demonstrou-se que a utilização nestas etapas, de soluções de CH2Cl2/DMF (dimetilformamida) e de CH2Cl2/EtOH permite uma determinação correta dos grupos amínicos de peptídil-resinas. Além da importância em si para o método da síntese de peptídeos em fase sólida, estes resultados representam também a primeira comprovação experimental da correlação quantitativa existente entre o grau de solvatação e a eficiência de um método analítico efetuado em grãos de resinas.
Keywords picric acid method
peptide synthesis
polymer
polarity
resin
Language English
Sponsor Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Date 2000-10-01
Published in Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 11, n. 5, p. 474-478, 2000.
ISSN 0103-5053 (Sherpa/Romeo, impact factor)
Publisher Sociedade Brasileira de Química
Extent 474-478
Origin http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532000000500007
Access rights Open access Open Access
Type Article
Web of Science ID WOS:000089954800006
SciELO ID S0103-50532000000500007 (statistics in SciELO)
URI http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/1037

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